איטליה-הגשר שבין מערב למזרח ובין מזרח למערב .
עבור רבים הייתה עצם העלייה על אחת האוניות שהפליגו בזמן, כלומר בתוך פרק הזמן של שלושה חודשים מן היום שבו חתמו המלכים על צו הגירוש, כרוכה בבעיות, שקשה היה להתגבר עליהן. כרוניסטים מעידים, שלפחות במקרה אחד, שבו לא עלה בידי האוניה עמוסה יהודים להפליג בזמן, הורדו הנוסעים ממנה בכוח ונטבלו מאונס.
אף קשה ביותר היה בתנאי לחץ גובר והולך לבצע בצורה משביעת רצון מכירת נכסים, שלא היה אפשר או שלא הורשו ליקח עימן בעת היציאה, כגון נכסי דלא ניידי, זהב ותכשיטים, ולהמירם בסחורות ובאגרות חוב, שמותר היה להוציא מספרד. גם מי שעלה הדבר בידו, שוב לא הורשה להעלות עימו על האונייה מטען כאוות נפשו ; על פי סעיף מיוחד שבחוזים, הגבילו בעלי האוניות את העמסת המטענים לְמה שנראה להם סביר כדי שלא לסכן את ההפלגה, ובכל מקרה חלק גדול מן המטען כלל מצרכי מזון ומים.
שוב אנו עומדים כאן בפני שאלת מספרם של המפליגים ואף כאן אין בידינו כל נתון מספרי מוצק, מה גם ששאלה זו תלויה במידה רבה בשאלת ממדיה של יהדות ספרד ערב הגירוש, שהחוקרים חלוקים בה במחלוקת, שלפי שעה אי אפשר להכריע בה. על כל פנים, אלפים רבי של גולים – אולי למעלה מעשרת אלפים מספרד ועוד כמספר הזה מסיציליה – עלו על האוניות, ובתנאים קשים מנשוא הפליגו אל עבר מה שקיוו כי תהיה עבורם ארץ מקלט. תקוותיהם נתבדו. ניתן למנות סדרה ארוכה של סיבות לכך.
ראשית, לא בכל מקום ניתנה להם רשות להיכנס אליו. הבולטת מכל המדינות האיטלקיות, שללה מהם רשות זאת, הייתה דווקא הרפובליקה של ג'ינובה, שרוב האוניות, שבהן הפליגו הגולים, השתייכו אליה, כאמור. רפובליקה זו מעולם לא התירה התיישבות יהודית של ממש בשטחה עד סוף המאה ה-16, למעט מקרים בודדים היוצאים מן הכלל והמאשרים אותו. הוא הדין בשתי ערים גדולות אחרות, ונציה ומילאנו, אף כי התיישבות יהודית הותרה במדינות שהן היו בירותיהן ונקראו על שמותיהן, כאמור לעיל. בונציה העיר לא הורשתה התיישבות גלויה יהודית גלויה וחוקית כי אם בשנת 1509, לאחר שבמהלכה של מלחמה באו יהודים תושבי המדינה אל העיר כפליטים. וכשנסתיימה המלחמה שוב לא חויבו לעזוב. אשר למילאנו, התיישבות יהודית לא הותרה בה עד לפתח העת החדשה ממש.
בכל המקומות האלה, שהתשתית הכלכלית העיקרית שלהם הייתה מסחר ותעשיה, התיישבות יהודים הייתה בלתי רצויה בהחלט ; שכן הללו, שעיקר עיסוקם היה בגלגול כספים, לאו דווקא במלווים ברבית, ובמסחר, היו כמובן מתחרים פוטנציאליים בלתי רצויי.רוב רבי החובלים, שהסיעו את הגולים, ידעו זאת ונמנעו מלעגון בנמל ג'ינובה. אך היו מי שבאו גם לשם, אם בשל תקווה למצוא דרך כלשהי להיפטר מטענם הבלתי רצוי ואם בשל סערה בים, שהכריחה אותם לחפש חוף מבטחים. כולם נתקלו בסירוב מוחלט לפרוק את המטען האנושי שלהם שם. מן הסבל שסבלו היהודים הללו נשתמר תיאור קורע לב, מפרי עטו של כרוניסט נוצרי, שגילה רגישות רבה יותר מרוב בני זמנו :
היה זה נורא לראות את צרותיהם. רבים מהם מתו מרעב, ובראש וראשונה עוללים ויונקים. אמהות גוססות נשאו בזרועותיהן ילדים גוועים מרעב ונפטרו בעצמן יחד עם ילדיהן. רבים כלו ממחלה ורבים אחרים מתשישות. בערת הים וההפלגה הקשה חיסלו המון אנשים שלא יאומן. ואיני אומר דבר על אשר סבלו בשל אכזריות המובילים או בשל חמדתם בצע כסף. רבים הוטבעו על ידי המלחים בשל בצע כסף ומי שלא היה להם במה לשלם את מחיר ההפלגה מכרו את ילדיהם. רבים באו לעירנו, אך לא נשארו בה, כי על פי מנהגי מולדתנו הקדומים אסור היה להם לשהות כאן למעלה משלושה ימים.כל שהותר להם היה לתקן את האונית, שעליהן הפליגו, ולהינפש מן ההפלגה במשך ימים מעטים. היית אומר שהם שלדי אנשים. רזים בצורה מחרידה וחיוורים. עיניהם היו שקועות פנימה לעומק, ואלמלי היו מתנועעים, היית אומר שהם מתים. כשתיקנו את האוניות והכינו אותן להפלגה ארוכה, היה רוב הזמן מזג אוויר סגרירי. בינתיים רבים מתו על הרציף, שליד הים, אשר הוקצה ליהודים.
שליטי הרפובליקה מינו אז ועדה, שתפקידה היה להעניק ליהודים היתרים מיוחדים להיכנס לתחומה של המדינה, ויש שהשיגו היתירים כאלה. אולם גורל הרוב המכריע של הפליטים היה כפי שתיאר אותו כרוניסט הנוצרי. תעודות רבות מעידות על מכירת ילדים וילדות לעבדים ולשפחות ואגב כך על הטבלתם לנצרות, ומכאן שאף ברישומיהם הנרגשים של היהודים יש מידה רבה מאוד של דיוק היסטורי, אפילו בחיבורים שבדין הטילו החוקרים ספר במהימנותם ההיסטורית. הנה, למשל, תיאורו של שמואל אבן וירגה בספר " שבט יהודה " :
מגלות ספרד הגיעו ספינות למחוז איטליה, וגם שם הרעב כבד, ובספינות דֶבֶר עצום, ולא היו העניים יודעים מה לעשות, ולסוף יצאו ( כלומר ביקשו לצאת אל החוף ). אבל אנשי העיירות לא היו מניחין אותם ליכנס, והלכו למחוז ג'נובה, וגם שם הרעב בארץ, אבל הניחום לבוא בעיר. והנערם לא יכלו לסבול, והיו הולכין לבית העבודה זרה ( כלומר לפתחי הכנסיות ) להמיר דת לשיתנו ( כלומר כדי שיתנו ) להם מעט לחם, ורבים הערלים ( כלומר הנוצרים ) היו הולכים בשווקים ועץ ישו ( כלומר הפסל של ישו הצלוב ) בידם ומעט לחם בידם השנית, והיו אומרים לבחורי ישראל " אם תשתחווה לזו – הרי פת ! ועל דרך זו נשתמדו רבים והתערבו בתוך הגויים.